Nguồn gốc của Windows Mail có thể truy từ một phiên bản tiền phát hành của Outlook Express 7 được đi kèm trong những bản dựng đầu tiên của Windows Vista, khi đó được biết qua tên mã "Longhorn." Phiên bản Outlook Express này giới thiệu nhiều thay đổi tới giao diện người dùng[6] và sử dụng WinFS cho việc quản lý và lưu trữ danh bạ cùng các dữ liệu khác.[7] Dù vẫn còn tiếp tục hỗ trợ các giao thức thư điện tử Post Office Protocol (POP) và Internet Message Access Protocol (IMAP), Outlook Express 7 đã không còn hỗ trợ HTTP,[8] và sau đó là Windows Mail.[9]

Giao diện người dùng của Windows Mail được thay đổi theo phong cách giao diện của Windows Vista. Một số đặc điểm giao diện được lấy từ Microsoft Outlook 2003, bao gồm cả "thanh đọc" ở bên phải. Microsoft Help Groups được bổ sung, là một liên kết được cấu hình trước tới các newsgroup của Microsoft. Một số chức năng đã được đưa vào bổ sung cho các chức năng newsgroup tiêu chuẩn sẵn có, nhằm cho phép đánh dấu một chủ đề là "câu hỏi" hoặc "câu hỏi đã được trả lời". Các bài đăng cũng có thể được đánh giá.

Windows Mail sẽ sử dụng IPv6 nếu tên miền cho máy chủ ở dạng IPv6.[10]

Các tin nhắn thư nay được lưu trữ trong từng tập tin một thay vì một tập tin dữ liệu duy nhất. Một cơ sở dữ liệu dạng chỉ mục dựa trên Extensible Storage Engine cho phép tìm kiếm và cải thiện tính ổn định và tính xác thực của dữ liệu được lưu trữ theo thời gian thực.[cần dẫn nguồn] Trong trường hợp bị hỏng, các chỉ mục có thể được xây dựng lại từ các tập tin thư. Thông tin thiết lập tài khoản sẽ không còn được lưu trong Windows Registry. Chúng sẽ được lưu trữ cùng với thư, cho phép dễ dàng sao chép toàn bộ cấu hình và thư của Windows Mail sang một chiếc máy khác chỉ bằng một bước duy nhất.

Bộ lọc thư rác Bayesian và chức năng chặn tên miền cấp cao và chặn giải mã đã được bổ sung. Một bộ lọc phishing cũng đã được đưa vào, bảo vệ người dùng khỏi các trang web được xác định là độc hại.

Các tính năng đã bị loại bỏ khỏi Windows Mail bao gồm:

• Hỗ trợ giao thức WebDAV
• Hỗ trợ nhiều Identities, tập hợp các cấu hình và thư có thể được tải độc lập với nhau nhưng có thể đổi bất cứ lúc nào[11]
• Hỗ trợ từ điển kiểm tra chính tả của Microsoft Office

Windows Mail có một giao diện lập trình ứng dụng (API) được dựa trên Component Object Model (COM).[12] Mặc dù sản phẩm trước đó, Outlook Express, cũng có một API, nhưng nó lại không được liệt kê ra, trừ chức năng nhắn tin Simple MAPI.[13]

Windows Vista chỉ hỗ trợ tiếng Anh Mỹ, tiếng Pháp, tiếng Đức và tiếng Tây Ban Nha (Quốc tế).